プロリン

和名 英名 略称1 略称2
プロリン proline Pro P



基本情報

  • 非必須アミノ酸
  • イミノ酸(アミノ酸を持たない)
  • 中性非極性アミノ酸
  • 糖原性アミノ酸
  • C5H9NO2 ・分子量 115.1g/mol
  • N=12.2% ・等電点 6.30
  • 水にきわめて昜溶(155g/100g H2O, 20℃)
  • わずかに甘い(閾値 300mg/dL)

特徴

化学構造はイミノ窒素を持つビロール還とカルボキシ基からなるので本来はイミノ酸というべきですが、通常ではアミノ酸の名前で呼ばれます。プロリンが蛋白質に組み込まれると、そのペプチド結合の立体配置が他のアミノ酸の場合と異なり柔軟性に欠け、主鎖がαヘリックス(らせん)構造をとることを妨げます。プロリンは細胞外マトリックスの繊維蛋白質であるコラーゲン中に多量に存在し、そのコラーゲンのアミノ酸配列はGly-X-Yの繰り返し構造をもちますが、プロリンはそのXの位置に配置され、Yの位置にはヒドロキシプロリンとなる確率が高く、そのことがコラーゲンを強化しています。表皮細胞増殖促進、角質層保湿作用、コラーゲン合成促進活性、コラーゲン修復作用などをもち、体の結合組織、心筋の合成時の主な材料となります。

代謝

生体内では、主に肝臓と小腸で、グルタミン酸あるいはオルニチンからグルタミン酸セミアルデヒド、ピロリン-5-カルボン酸(PCA)を経て、プロリンに還元されて生成されます(プロリンの異化はその逆反応)。

用途

アミノ酸輸液、経口・経腸栄養などの臨床栄養剤、血圧降下剤など医薬品の合成原料として用いられています。健康食品、飲料、天然保湿成分としてクリームなど化粧品への配合としても利用されています。

食品

100g中の含量(g):①豚・ゼラチン(13.9) ②小麦たんぱく-粉末状(11.4) ③カゼイン(10.1) ④焼きふ・観世ふ(3.9) ⑤脱脂粉乳(3.5) ⑥凍り豆腐(3.0) ⑦湯葉-干し(3.0) ⑧ナチュラルチーズ・チェダー(2.9) ⑨プロセスチーズ(2.6) ⑩かつお・かつお節(2.5)
⑪大豆・国産-乾(2.0) ⑫マカロニ・スパゲッティ-乾(2.0) ⑬強力粉・1等(1.9) ⑭きな粉・全粒大豆(1.9) ⑮しろさけ・すじこ(1.6) ⑯あまのり・ほしのり(1.6) ⑰ライ麦・全粒粉(1.5) ⑱小麦はいが(1.5) ⑲そば・干しそば-乾(1.5) ⑳そうめん・ひやむぎ-乾(1.5)